Bekerja sebagai buruh ilegal, Lee sempat mengalami kecelakaan kerja di mana jarinya tersangkut di vanbelt. Pada usia 13 tahun, dia menderita luka permanen di tangan setelah pergelangannya tergencet mesin press.
Keterbatasan kondisi fisik tersebut tak menyurutkan Lee untuk melanjutkan pendidikan. Dia mengikuti ujian masuk SMA dan universitas, lulus masing-masing pada 1978 dan 1980. Setelah itu dia mendapat beasiswa penuh untuk studi hukum hingga lulus ujian pengacara pada 1986.
Pada 1992, Lee menikah dengan Kim Hye Kyung dan dikaruniai dua orang anak.
Dia bekerja sebagai pengacara HAM selama hampir 20 tahun sebelum terjun ke politik pada 2005, bergabung dengan Partai Uri beraliran sosial-liberal, pendahulu Partai Demokratik Korea sekaligus partai yang berkuasa saat itu.
Meskipun latar belakang pendidikan dan profesinya sebagai pembela HAM dicemooh kalangan kelas atas Korsel, keberhasilan Lee dalam membangun karier politik dari bawah mendapatkan dukungan dari para pemilih kelas pekerja serta mereka yang termarginalkan.
Lee terpilih sebagai Wali Kota Seongnam pada 2010, meluncurkan serangkaian kebijakan kesejahteraan gratis selama masa jabatannya. Delapan tahun kemudian dia menjadi Gubernur Gyeonggi.