Setelah berseteru dengan kakaknya, Lee bergabung dengan partai oposisi dalam pemilu pada 2020, Progress Singapore Party.
Dalam wawancara media pada Maret 2023, Lee sempat mengisyaratkan akan maju dalam pemilihan presiden, meski jabatan kepala negara di Singapura hanya seremonial.
"Ada pandangan bahwa tergantung pada siapa yang mereka (partai berkuasa/Partai Aksi Rakyat) pilih. Jika saya mencalonkan diri, mereka akan berada dalam masalah serius dan bisa kalah. Banyak orang mendatangi saya. Mereka ingin saya mencalonkan diri. Itu adalah sesuatu yang akan saya pertimbangkan," ujarnya, saat itu.
Namun sampai akhir pedanftaran, dia tak mengambil formulir. Alasan lain, dia mungkin tidak memenuhi persyaratan karena dalam penyelidikan polisi atas dugaan memberikan bukti palsu terkait surat wasiat ayahnya, mendiang Lee Kuan Yew.
Sejak itu dia mengurangi kemunculan publik. Lee dan istrinya Lee Suet Fern, saat ini berada di Inggris.