Ini bukan kali pertama Trump menyerang Khan. Pada Juni 2019, Trump menyebut Khan tak layak memimpin kota besar itu. Saat itu dia mengomentari cuitan penulis Inggris yang juga tokoh anti-imigran, Katie Hopkins, di Twitter (kini X) berisi kasus penusukan terhadap beberapa warga London.
"London membutuhkan wali kota yang baru secepatnya. Khan merupakan bencana, yang akan membuat situasi semakin buruk," kata Trump, saat itu.
Perseteruan keduanya bermula setelah Khan mengomentari kebijakan diskriminatif Trump yang melarang masuk imigran asal beberapa negara berpenduduk mayoritas Muslim.