Dia adalah salah satu dari segelintir musisi, bersama Bob Marley dan lainnya, yang dianugerahi Jamaican Order of Merit.
Perdana Menteri Jamaika, Andrew Holness, termasuk di antara mereka yang memberikan penghormatan kepada Cliff. Dia menyebutnya "seorang raksasa budaya sejati yang musiknya telah membawa hati bangsa kita ke dunia … Jimmy Cliff menceritakan kisah kita dengan jujur dan sepenuh hati. Musiknya telah mengangkat orang-orang melewati masa-masa sulit, menginspirasi berbagai generasi, dan membantu membentuk rasa hormat global yang dinikmati budaya Jamaika saat ini."
Cliff lahir di Saint James, Jamaika pada 1944, dan karier musiknya dimulai pada awal 1960-an. Da pindah ke ibu kota pulau tersebut, Kingston, dan mulai berkolaborasi dengan produser Leslie Kong.
Keluarga Kong memiliki sebuah toko kaset bernama Beverley's dan Cliff menulis sebuah lagu dengan nama toko tersebut untuk membantu membujuk Kong – yang kemudian menjadi produser kunci dalam musik reggae – untuk bekerja sama dengannya.
Dia memiliki sejumlah lagu hits lokal dan terpilih sebagai perwakilan Jamaika dalam pameran World's Fair di New York pada 1964. Kariernya benar-benar melejit di dekade yang sama setelah menandatangani kontrak dengan Island Records.