Dalam sebuah wawancara pada 2023, Oliver mengaku bahwa kariernya mulai berkembang ketika ia berani keluar dari zona nyaman dan tampil berbeda dari musisi lain. Menurutnya, eksperimen dan keberanian untuk terlihat 'aneh' justru membuka jalan menuju popularitas yang lebih luas.
Titik balik terbesar dalam karier Oliver Tree terjadi pada 2020 ketika ia merilis album studio debutnya, Ugly Is Beautiful.
Album tersebut mendapatkan perhatian besar karena memadukan berbagai elemen musik mulai dari rock alternatif, elektronik, pop, hingga hip-hop. Sejumlah lagu dalam album tersebut berhasil mencuri perhatian publik dan memperluas basis penggemarnya hingga ke berbagai negara.
Kesuksesan album itu membuat Oliver Tree meraih sertifikasi emas di Amerika Serikat sekaligus memperkuat reputasinya sebagai salah satu musisi alternatif paling kreatif pada dekade 2020-an.
Oliver Tree memiliki sejumlah lagu yang sukses secara komersial maupun viral di media sosial. Beberapa karya paling populer miliknya antara lain: