Tommy merupakan anak sulung dari pasangan Soedradjad Djiwandono dan Biantiningsih Miderawati. Ayahnya pernah menjabat sebagai Gubernur Bank Indonesia dan saat ini mengajar di Nanyang Technological University di Singapura. Ibunya, Bianti, adalah saudara kandung Prabowo Subianto, pendiri Partai Gerindra. Selain itu, Thomas juga merupakan cicit dari R.M. Margono Djojohadikusumo, pendiri Bank BNI 46. Ia sudah menikah dan memiliki tiga anak.
Dalam hal pendidikan, Tommy berasal dari keluarga yang berpendidikan dan mampu. Ia menempuh pendidikan di SMP Kanisius, Menteng, Jakarta, sebelum melanjutkan studi ke luar negeri. Di Haverford College, Pennsylvania, ia mempelajari sejarah, dan kemudian meraih gelar master di bidang Hubungan Internasional dan Ekonomi Internasional di Johns Hopkins University School of Advanced International Studies, Washington, D.C.
Kariernya dimulai sebagai wartawan magang di salah satu majalah pada tahun 1993 dan 1994. Selain itu, ia juga sempat bekerja sebagai analis keuangan di Whetlock NatWest Securities, Hong Kong.
Pada tahun 2006, kariernya meningkat ketika pamannya, Hashim, mengajaknya bergabung dengan Arsari Group, di mana ia menjabat sebagai Wakil CEO perusahaan agrobisnis tersebut.
Di dunia politik, Tommy terlibat aktif dalam Partai Gerindra dan pernah mencalonkan diri sebagai anggota legislatif di Provinsi Kalimantan Barat. Saat ini, ia menjabat sebagai Bendahara Umum Partai Gerindra, bertanggung jawab atas pengelolaan keuangan partai yang didirikan oleh pamannya, Prabowo Subianto.