Keduanya lalu menjalin hubungan asmara. Meskipun, Pierre dan Rukmini berbeda keyakinan dan terpaut usia yang cukup jauh yakni delapan tahun. Rukmini juga dibesarkan oleh keluarga asal Yogyakarta beragama Islam yang taat. Bahkan, keluarga besar Rukmini termasuk dalam Barisan Muhammadiyah Kota Medan dan Yogyakarta.
Meski begitu, itu tidak menyurutkan cinta mereka. Saat bertemu Rukmini, Pierre bahkan yakin dan berkata kepada kakak perempuannya, Mitze Farre, bahwa dia telah menemukan jodohnya. “Mitz, aku wis ketemu jodohku. Wis yo Mitz, dongakake wae mugo-mugo kelakon (Mitz, aku sudah bertemu jodohku. Doakan saja Mitz semoga bisa tercapai),” begitu isi surat Pierre kepada sang kakak.
Tidak hanya berbeda keyakinan, Pierre dan Rukmini juga menjalankan hubungan jarak jauh saat Pierre melanjutkan pendidikan di sekolah intelijen di Bogor pada 1963. Meski jarak jauh, Pierre kadang-kadang mengambil cuti hanya untuk bertemu Rukmini yang mempunyai panggilan Mimin.
Salah satu momen itu adalah ketika Pierre menghadiri ulang tahun Rukmini yang ke-17 tahun pada September 1964 di Medan. Pierre juga sudah cukup dekat dengan keluarga sang kekasih sehingga dia beberapa kali ikut ke acara-acara keluarga besar Rukmini.
Saking seriusnya hubungan antara Pierre dan Rukmini, keduanya disebut akan menikah pada bulan Desember 1965. Namun sayang, Pierre Tendean lebih dulu dipanggil Tuhan lewat peristiwa G30S pada September 1965. Dia meninggal menjelang 3 bulan di hari pernikahannya.
Pierre diketahui ditembak mati dan jasadnya dibuang ke sebuah sumur tua bersama enam jasad perwira lainnya. Jasad Pierre Tendean bersama enam perwira lainnya itu lalu dimakamkan di Taman Makam Pahlawan Kalibata, Jakarta.