Bahkan, Wintour sering kali melahirkan figur baru di dunia fashion. "Wintour tidak takut menyoroti tokoh yang kurang terkenal dan menampilkannya di cover majalah," ungkap aporan CNN, dikutip Jumat (27/6/2025).
Edisi pertama yang di-handle Wintour adalah Vogue keluaran November 1988. Di cover, tersaji wajah model Israel Michaela Bercu dengan celana jeans stonewashed yang mana itu pertama kalinya celana jeans muncul di sampul majalah Vogue. Keputusan yang berani seperti ini yang menjadi ciri khas Wintour.
Dengan keputusan mengundurkan diri, Wintour dianggap memberi ruang lebih luas bagi para editor mode di luar sana untuk bisa berperan lebih di dunia fashion. Ya, Wintour menawarkan kesempatan langka.
Lantas, siapa yang akan menggantikan Anna Wintour untuk Vogue Amerika? Apakah perempuan berkulit hitam seperti Chioma Nnadi yang berhasil mencetak sejarah baru sebagai pemimpin Vogue Inggris?