Tidak butuh waktu lama bagi Cuban untuk mendapatkan kembali uangnya. Pekerjaannya sehari-hari tidak selalu glamor, dia menghabiskan waktu berjam-jam dengan duduk di rumah untuk mempelajari perangkat lunak dan manual router Cisco.
Kesibukannya terbayar ketika Cuban menjual MicroSolutions ke CompuServe seharga 6 juta dolar AS pada tahun 1990, saat dia berusia 32 tahun.
Cuban kemudian membantu mendirikan AudioNet, yang kemudian berubah menjadi Broadcast.com dan diakuisisi oleh Yahoo seharga 5,7 miliar dolar AS pada tahun 1999, sekaligus menjadikan Cuban menjadi seorang miliarder pada usia 40 tahun.
Menurut data Forbes, kekayaan bersih Cuban diperkirakan mencapai 5,1 miliar dolar AS atau setara Rp78,15 triliun.