Setelah lulus dari Central Missouri University, dia bekerja di divisi penjualan pada sejumlah perusahaan mulai dari Missouri Pacific Railroad, Union Pacific, dan FedEx. Pada tahun 1983, Steward membeli bisnis pertamanya, perusahaan audit bernama Transportation Business Specialists, dengan menggunakan pinjaman dari bank-bank komunitas di seluruh Missouri.
Pada masa-masa awal World Wide Technology, yang didirikan pada tahun 1990, Steward terkadang tidak menerima gaji dan pernah melihat mobilnya disita dari tempat parkir kantor.
“Anda tahu apa yang diperlukan untuk terjun ke dunia bisnis dan apa yang diperlukan untuk menjadi seorang wirausahawan? Dibutuhkan sedikit risiko,” kata Steward dalam sebuah acara pada tahun 2013 di Optical Fiber Communication Conference.
Dalam daftar orang terkaya di dunia, Steward menempati peringkat 84 pada tahun 2024, naik dari peringkat 121 pada tahun 2023 dan dari peringkat 155 pada tahun 2022. Trio Steward, Smith, dan Karp memperoleh kekayaan mereka dari dua industri yang paling umum bagi 400 orang Amerika terkaya, yakni keuangan dan teknologi.
Jordan memperoleh kekayaannya dari olahraga, tetapi terutama setelah beralih dari pemain NBA menjadi pemilik tim NBA. Jordan pertama kali memulai debutnya setahun yang lalu setelah menjual saham mayoritasnya di Charlotte Hornets seharga 3 miliar dolar AS.
Adapun sejumlah miliarder kulit hitam lainnya merupakan bagian dari 415 orang AS yang memiliki kekayaan puluhan juta dolar tetapi masih belum cukup kaya untuk masuk dalam daftar Forbes 400.