Adapun, pesaing Calendly di bidang yang menawarkan produk serupa di antaranya Square, Microsoft, dan Doodle yang berbasis di Zurich. Namun, Calendly memiliki pasar tersendiri dengan desainnya yang ramping dan ramah konsumen, serta model freemium yang memungkinkan mendapatkan pelanggan yang ingin berlangganan tanpa pemasaran.
Awotona diketahui juga menciptakan alat untuk membantu perekrut, tenaga penjualan, dan pekerja kantoran lainnya dalam mengelola rapat sebelum dan sesudah diadakan.
Orang lain mungkin melihat penjadwalan rapat sebagai pekerjaan yang membosankan, namun Awotona melihat hal tersebut sebagai kunci untuk membuat koneksi ke segala sesuatu yang terjadi dalam suatu organisasi.
Awotona lahir di Lagos, Nigeria, dari keluarga kelas menengah. Ayahnya merupakan seorang ahli mikrobiologi dan pengusaha, sedangkan ibunya bekerja di bank sentral.
Saat Awotona berusia 12 tahun, dia menyaksikan ayahnya tertembak dan terbunuh dalam pembajakan mobil.