Dengan latar belakang keluarga pedagang seperti ini, menjadikan Hari kecil tumbuh menjadi seorang pemuda yang tekun, ulet, jujur, pantang menyerah, dan ingin selalu menjadi pemenang. Setelah lulus dari Sekolah Menengah Atas, dia merantau ke Jakarta untuk mencari pekerjaan. Dia bertemu dan menikahi putri dari pemilik 'Mickey Mouse', sebuah toserba berukuran kecil di Pasar Baru, yang pada saat itu merupakan sebuah distrik perbelanjaan terkenal di Jakarta.
Hari Darmawan pernah terpilih sebagai Wakil Ketua Asosiasi Pengusaha Ritel Indonesia (Aprindo). Semasa krisis moneter tahun 1997, bisnis Darmawan terkena dampaknya dan menanggung kerugian besar.
Sebagai informasi, Hari dilaporkan tewas usai mengalami kecelakaan di kawasan Taman Wisata Matahari, Cisarua, Bogor, Jawa Barat. Menurut informasi yang dihimpun iNews.id, operasi tim SAR menemukan Hari dalam keadaan meninggal di Sungai Ciliwung sekitar wilayah Lokawiratama Hankam pada pukul 6.30 WIB hari ini, Cisarua, setelah sebelumnya dinyatakan hilang di vilanya sekira pukul 21.30 WIB, Jumat 9 Maret 2018.