Di situs mobil Edmuds, mobil Chevy Tahoe LS empat pintu tanpa fitur tambahan saat ini dihargai paling mahal Rp20 juta (1.390 dolar AS). Namun, CarGurus, situs mobil bekas menampilkan mobil yang sama hampir 15.000 dolar AS atau sekitar Rp200 juta.
Selain urusan mobil, Leonard diketahui kerap menggunakan voucher sayap ayam gratis dari Wingstop. Dia memperoleh voucher gratis karena saat itu dia dikontrak untuk mempromosikan restoran tersebut. Dia dilaporkan pernah panik saat kupon gratisnya hilang, sehingga Wingstop harus mengirim voucher baru kepada Leonard.
Pelatih Spurs, Gregg Popovich yang pernah melatih Leonard mengaku kebiasaan bekas anak buahnya itu tidak mengejutkan. Leonard, kata Popovich, tidak peduli dengan kekayaan.
"Dia tidak menaruh perhatian sedikitpun dengan ketenaran. Dia hanya suka bermain (basket) dan mengabaikan yang lainnya," ujar Popovic.
Meski begitu, bukan berarti Leonard tidak menggunakan uangnya. Pemain yang berposisi sebagai small forward itu dilaporkan memiliki satu unit mobil Porsche meski tetap mengendarai mobil Tahoe lamanya.