Usaha pertama yang dirintisnya adalah bisnis penyewaan mobil, dengan hanya bermodalkan satu mobil Mercedes dan ia supiri sendiri. Namun karena musibah kecelakaan yang menimpanya saat mengemudikan mobil yang disewakannya itu, bisnis itupun berhenti di tengah jalan.
Tidak putus semangat, ia kemudian beralih profesi sebagai buruh bangunan yang dibayar dengan upah harian.
Saat menjadi kuli tersebut, ia melihat adanya peluang bisnis yang lain, bisnis ternak ayam dan telur ayam negeri. Dengan modal pinjaman tetangganya, akhirnya Bob mulai menjalankan bisnis tersebut.
Awalnya, Bob menawarkan sendiri dagangannya dari rumah ke rumah di wilayah sekitar tempat tinggalnya, terutama kepada para ekspatriat, di bilangan Kemang, Jakarta Selatan.
Bisnis telurnya tersebut akhirnya berbuah manis dan ia mengembangkan sayap dengan menjual daging dan sayuran hidroponik. Berkat keuletannya, bisnis tersebut sukses dan ia pun mendirikan Kem-Chicks, supermarket ternama yang menjual berbagai macam produk peternakan dan pertanian.